灵活就业人员办理退休后是否还需要交医保，要按照当地医保部门的规定执行。如果在退休时医保缴费年限达到规定的缴费年限，退休后不再缴纳医疗保险；如果退休时医疗保险达不到规定的缴费年限，则需要继续缴费才能享受医保待遇，或是通过一次性补缴的方式补缴，补缴完成后才能享受医保待遇。
我国的医疗保险，目前还是实行地市级行政单位统筹的方式，所以医疗保险的最低缴费年限也是由统筹区来规定的，即使在同一个省的范围之内，各个统筹区之间的规定也是不完全相同的。比如按照四川省成都市的规定，在年12月31日之前，个体参保人员缴纳基本医疗保险费累计满15年的，退休后不再缴纳医疗保险费，医疗保险费的累计年限不足15年的，应按规定继续缴费至满15年。
年12月31日之后初次参加城镇职工医疗保险的人员，连续不间断缴费满15年或累计缴费满20年，退休后不再缴费终身享受医保待遇；连续不间断缴纳医疗保险费不足15年或累计缴纳基本医疗保险费不足20年的，可以继续缴费至连续缴费年限达到15年或累计缴费年限达到20年。
成都市的规定有两个特点是需要注意的，一是年12月31日是成都市城镇职工医疗保险办法实施的日期，也就是医疗办法实施前和实施后的规定是不一样的；二是在医疗保险办法实施后的连续缴费年限和累计缴费年限是不同的，连续缴费年限是15年，累计缴费年限是20年。
但在其她大多数地方，基本上都是按照男性累计缴费年限达到30年，女性累计缴费年限达到25年，也有的地方是按照男性累计缴费年限达到25年，女性累计缴费年限达到20年。但在累计缴费年限中包含了视同缴费年限。视同缴费年限包含了养老保险制度实施之前的工龄，医疗保险制度实施之前缴纳养老保险的年限等，同时还要附加在当地的实际缴费年限必须达到10年。
灵活就业人员如果同时缴纳了城镇职工基本养老保险，城镇职工基本医疗保险，在达到法定的退休年龄，养老保险的缴费年限达到规定的缴费年限，在办理退休时，医疗保险的缴费年限达到规定的缴费年限，在享受基本养老金待遇的同时，也会终身享受基本医疗保险的待遇。
灵活就业人员如果只缴纳了城镇职工养老保险，没有缴纳城镇职工基本医疗保险，在达到法定的退休年龄，缴费年限满15年办理退休后，不影响按月享受基本养老金待遇，但不能享受基本医疗保险的待遇。如果要享受医疗保险的待遇，就需要重新开始缴纳医疗保险或是一次性补缴医疗保险。
灵活就业人员办理退休后一次性补缴城镇职工医疗保险，按照四川省泸州市规定，需要到社保部门打印养老保险待遇核算通知书，到医保部门办理补缴手续，其中在当地医保制度实施之前有养老保险的缴费年限，视同为医疗保险的缴费年限，但医疗保险的实际缴费年限必须要达到10年，所以一般最低也要补缴10年左右。按照四川的计算办法，大概一次性补缴6万元左右。补缴完全以后还需要一年的等待期才能正式享受医疗保险的待遇，在等待期可以缴纳城乡居民医疗保险。
灵活就业人员如果只缴纳了职工养老保险，医疗保险缴纳的是城乡居民医疗保险，在办理退休后，也可以补缴职工医疗保险，居民医疗保险的缴费年限可以折算为职工医疗保险的缴费年限，按照泸州市的规定缴纳三个月的居民医疗保险缴费年限，可以折算为一个月的职工医疗保险缴费年限。不愿意补缴的，只能继续缴纳居民医疗保险但需要终身缴费，才能终身享受医疗保险的待遇。
综上所述，灵活就业人员办理退休后，如果缴纳了城镇职工医疗保险，而且医疗保险的缴费年限达到当地医保部门规定的最低缴费年限，不再缴纳医疗保险终身享受医保待遇；如果在办理退休时医保缴费年限没有达到规定的缴费年限，可以一次性补缴，补缴完成后即可终身享受医保待遇。